Аверс: Слева — изображения мужчины и женщины, сидящих возле дорожных вещей, и стоящей за ними женщины, на втором плане за окном — цветущее дерево, вверху — стилизованное изображение ниспадающего занавеса, справа — фигура стоящего А.П. Чехова, внизу на зеркальном поле листа бумаги — матовая подпись-факсимиле писателя: «А. ЧЕХОВ» и даты в одну строку: «1860» и «1904».
Реверс: В верхней части по дуге канта обозначен номинал монеты «СТО РУБЛЕЙ», немного ниже слева указано название металла из периодической таблицы Менделеева «Ag» и проба «925», внизу по центру год выпуска «2010 г.», внизу справа чистый вес находящегося в монете драгоценного металла «1000,0» и монограмма монетного двора «СПМД». В центре характерного ободка из точек располагается двуглавый орел, а под ним отчеканено название эмитента монеты «БАНК РОССИИ».